> 教育经验 > 亚甲基的反应

亚甲基的反应

亚甲基的反应

亚甲基反应在醛、酮、羧酸及其衍生物中与羰基相邻的a-亚甲基1也受羰基拉电子效应的影响因此a-碳上的氢也表现出一定的酸性并可离解出一个质子形成碳负离子2。

经过共振成为烯醇负离子3得到一个质子形成烯醇式4.1式和4式之间的互变称为烯醇互变异构。1式称为酮式keto form4式称为烯醇式enol form。CCHOCCOH-CCO-HCCOH1234酮式烯醇式醛、酮、酸酸及其衍生物的a-亚甲基上的氢受到邻位羰基的活化而呈一定的酸性因此常称为活泼亚甲基化合物。活泼亚甲基化合物烯醇化程度越高a-氢酸性越大亚甲基越活泼。而烯醇化程度与分子结构有关例如丙酮在液态时含有1.5x10-4的烯醇pKa20而乙酰