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为什么苯乙醛不与次氯酸钠反应

为什么苯乙醛不与次氯酸钠反应

苯乙醛和次卤酸根碱性条件下不能发生反应,和次卤酸酸性条件下发生醛基的氧化反应。

CH3CHO+NaClO→CH2ClCHO+NaOH

CH2ClCHO+NaClO→CHCl2CHO+NaOH

CHCl2CHO+NaClO→Cl3CCHO+NaOH

Cl3CCHO+NaOH→HCCl3+HCOONa

总反应:

CH3CHO+3NaClO=HCCl3+HCOONa+2NaOH

前三步是碱催化下醛α活泼氢的卤代,然后三卤甲基醛水解形成甲酸钠和氯仿。

碱夺走氢形成烯醇负离子,卤素再进攻。氢氧根再进攻羰基,加成-消除形成HCOOH和Cl3C-,质子交换得甲酸根和氯仿。