乙酸乙酯介绍
乙酸乙酯（ethyl acetate），又称醋酸乙酯，是一种有机化合物，化学式为C4H8O2，是一种具有官能团-COOR的酯类（碳与氧之间是双键），能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应，主要用作溶剂、食用香料、清洗去油剂。
乙酸乙酯理化性质
乙酸乙酯物理性质
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密度 |
0.902g/cm |
|---|---|
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熔点 |
-84℃ |
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沸点 |
76.6-77.5℃ |
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闪点 |
-4℃（CC） |
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折射率 |
1372（20℃） |
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饱和蒸气压 |
10.1kPa（20℃） |
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临界温度 |
250.1℃ |
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临界压力 |
383MPa |
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引燃温度 |
426.7℃ |
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爆炸上限（V/V） |
11.5% |
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外观 |
无色液体 |
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溶解性 |
微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂 |
乙酸乙酯化学性质
乙酸乙酯能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。
水解反应
乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于，碱性水解是不可逆的，也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝，就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
醇解反应
CH3COOCH2CH3+CH3OH⇌CH3COOCH3+CH3CH2OH
氨解反应
NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2
乙酰乙酸乙酯制备
以无水乙酸乙酯和金属钠为原料，以过量的乙酸乙酯为溶剂,进行Claisen酯缩合而制备乙酰乙酸乙酯。
2、CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na (HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc
乙酸乙酯分子结构数据
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摩尔折射率 |
22.35 |
|---|---|
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摩尔体积（cm/mol） |
98.0 |
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等张比容（90.2K） |
216.0 |
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表面张力（dyne/cm） |
23.5 |
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极化率（10cm） |
886 |
乙酸乙酯计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP） |
无 |
|---|---|
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氢键供体数量 |
0 |
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氢键受体数量 |
2、 |
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可旋转化学键数量 |
2、 |
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互变异构体数量 |
0 |
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拓扑分子极性表面积（TPSA） |
26.3 |
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重原子数量 |
6、 |
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表面电荷 |
0 |
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复杂度 |
49.5 |
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同位素原子数量 |
0 |
|
确定原子立构中心数量 |
0 |
|
不确定原子立构中心数量 |
0 |
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确定化学键立构中心数量 |
0 |
|
不确定化学键立构中心数量 |
0 |
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共价键单元数量 |
1、 |
乙酸乙酯毒理学数据
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急性毒性 |
LD50 |
5620mg/kg（大鼠经口） |
|---|---|---|
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LD50 |
4940mg/kg（兔经皮） |
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LC50 |
200g/m（大鼠吸入） |
|
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LC50 |
45g/m（小鼠吸入，2h） |
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刺激性 |
人经眼 |
400ppm，引起刺激 |
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亚急性与慢性毒性 |
豚鼠吸入 |
2000ppm或7.2g/m，65次接触，无明显影响 |
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致突变性 |
性染色体缺失和不分离 |
酿酒酵母菌24400ppm |
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细胞遗传学分析 |
仓鼠成纤维细胞9g/L |
乙酸乙酯生态学数据
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生态毒性 |
LC50 |
230mg/L（96h）（黑头呆鱼） |
|---|---|---|
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EC50 |
220mg/L（96h）（黑头呆鱼） |
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生物降解性 |
好氧生物降解性 |
24~168h |
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厌氧生物降解性 |
24~672h |
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非生物降解性 |
水中光氧化半衰期 |
24090~9.60×10h |
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空气中光氧化半衰期 |
35.3~353h |
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一级水解半衰期 |
177×10h |
乙酸乙酯用途
GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂，也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。
乙酸乙酯物质毒性
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编号 |
毒性类型 |
测试方法 |
测试对象 |
使用剂量 |
毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
|
1、 |
急性毒性 |
吸入 |
人类 |
400 ppm |
嗅觉毒性——未报告 眼毒性——结膜刺激 肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化 |
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2、 |
急性毒性 |
口服 |
大鼠 |
5620 mg/kg |
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
|
3、 |
急性毒性 |
吸入 |
大鼠 |
200 g/m |
行为毒性——嗜睡 肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿 胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化 |
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4、 |
急性毒性 |
皮下注射 |
大鼠 |
5、 mg/kg |
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
|
5、 |
急性毒性 |
口服 |
小鼠 |
4100 mg/kg |
行为毒性——嗜睡 行为毒性——运动行为发生变化 行为毒性——昏迷 |
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6、 |
急性毒性 |
吸入 |
小鼠 |
45 mg/m/2H |
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
|
7、 |
急性毒性 |
腹腔注射 |
小鼠 |
709 mg/kg |
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
|
8、 |
急性毒性 |
吸入 |
猫 |
61 mg/m |
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
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9、 |
急性毒性 |
皮下注射 |
猫 |
3、 mg/kg |
行为毒性——嗜睡 胃肠道毒性——恶心、呕吐 血液毒性——其他变化 |
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10 |
急性毒性 |
口服 |
兔 |
4935 mg/kg |
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
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11 |
急性毒性 |
皮肤表面 |
兔 |
>20 mL/kg |
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
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12 |
急性毒性 |
口服 |
豚鼠 |
5500 mg/kg |
行为毒性——嗜睡 行为毒性——运动行为发生变化 （具体情况具体分析） 行为毒性——昏迷 |
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13 |
急性毒性 |
皮下注射 |
豚鼠 |
3、 mg/kg |
行为毒性——嗜睡 |
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14 |
慢性毒性 |
吸入 |
大鼠 |
1500 ppm/90D-I |
嗅觉毒性——嗅觉感觉发生变化 嗅觉毒性——未报告 |
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15 |
慢性毒性 |
腹腔注射 |
大鼠 |
8、 mL/kg/8D-I |
肝毒性——其他变化 生化毒性——抑制或诱导磷酸酶 生化毒性——新陈代谢发生其他变化 |
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16 |
慢性毒性 |
吸入 |
狗 |
22 mg/m/40M/4W-I |
行为毒性——共济失调 肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道 营养和代谢系统毒性——体温下降 |
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17 |
眼部毒性 |
入眼 |
人类 |
400 ppm |
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18 |
突变毒性 |
酿酒酵母 |
24400 ppm |
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19 |
突变毒性 |
仓鼠成纤维细胞 |
9、 mg/L |
乙酸乙酯急救措施
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接触部分 |
急救措施 |
|---|---|
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皮肤接触 |
脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 |
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眼睛接触 |
提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 |
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吸入 |
迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 |
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食入 |
饮足量温水，催吐，就医。 |
乙酸乙酯泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
乙酸乙酯安全信息
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安全术语 |
S7：Keep container tightly closed. 保存在严格密闭容器中。 |
|---|---|
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S16：Keep away from sources of ignition - No smoking. 远离火源，禁止吸烟。 |
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S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。 |
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S33：Take precautionary measures against static discharges. 对静电采取预防措施。 |
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S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。 |
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S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible). 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。 |
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风险术语 |
R11：Highly flammable. 高度易燃的。 |
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R36：Irritating to eyes. 刺激眼睛。 |
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R66：Repeated exposure may cause skin dryness or cracking. 长期接触可能引起皮肤干裂。 |
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R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness. 蒸汽可能引起困倦和眩晕。 |